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Winterberger Geschichte: 
Auch das ist Winterberg: Gefühl für Vergangenes. Um 1270 wurde die Siedlung Winterberg zur Stadt erklärt. Vom 13.-17. Jahrhundert galt sie als Hansestadt im Schnittpunkt der Heerstraßen Köln-Kassel und Frankfurt-Soest. Eindrucksvolle Zeugen dieser Zeit sind die Schwedenschanzen in Altastenberg.
Auch das Handwerk hat hier Tradition, bis heute erkennbar beim Mollseifer Löffelschnitzer, bei den vielen Schieferhandwerkern und in der Berg-Goldschmiede.
Historisch geprägt sind auch die Osterfeuer und Kohlenmeiler, die mit großem Aufwand gefeierten Dorfjubiläen und Schützenfeste und das urige Nostalgie-Skirennen.
Bei Spaziergängen rund um Winterberg können Sie viele stumme Zeugen aus früheren Jahrhunderten entdecken: der sogenannte Blutstein am Fuße des "Kahlen Asten" zum Beispiel wurde um 1720 in das damalige Sumpfgebiet gesetzt, um den jahrzehntelangen Grenzstreitigkeiten zwischen Winterberg und Altastenberg ein Ende zu machen. Farbenprächtige Kostüme, lodernde Osterfeuer und historisch geprägte Kulissen versetzen Sie in eine andere Zeit. 
 

200 Jahre aktuell 
Vor 200 Jahren begann ein neuer Abschnitt in der Geschichte Winterbergs: Die einst so karge und arme Gegend wurde unter dem Einfluß des zunehmenden Fremdenverkehrs zu einer lebhaften, blühenden Region. Immer mehr Fremde kamen in die Stadt und baten um Kost und Herberge.
Das bietet Winterberg heute: Traditionsreiche Gasthöfe, Hotels von familiär bis zur Luxusklasse, schöne Cafés, Restaurants, gemütliche Kneipen und moderne Diskotheken.
Außerdem eine weit über die Grenzen der Stadt bekannte und beliebte Kultur- und Musikfabrik. Sie haben die Wahl! Inzwischen sind aus Gasthöfen gemütliche und komfortable Hotels geworden.
Von Anfang an verstanden es die Winterberger, durch neue, aktraktive Akzente ein stets aktuelles Angebot zu schaffen. Und so können Sie sich heute genauso wohlfühlen wie einst die ersten Feriengäste, die begeistert von Winterberg schwärmten.